-->
Òèïû õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé â îðãàíè÷åñêîé õèìèè.Èíòåðàêòèâíûå çàäàíèÿ
< !-- ot vovana -->
ìîé ÞÒÓÁ êàíàë ïðèêîëüíûõ ÌÓËÜÒÈÊÎÂ!
ìîé ÒÅËÅÃÐÀÌ êàíàë ïðèêîëüíûõ ÌÓËÜÒÈÊÎÂ!

 


Ñîäåðæàíèå

 

Ãëàâíàÿ >> Õèìèÿ. Óãëóáëåííûé óðîâåíü

Õèìèÿ 10 êëàññ. Ãàáðèåëÿí

 


§ 8. Òèïû õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé â îðãàíè÷åñêîé õèìèè

Ðåàêöèè îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ìîæíî ôîðìàëüíî ðàçäåëèòü íà ÷åòûðå îñíîâíûõ òèïà: çàìåùåíèÿ, ïðèñîåäèíåíèÿ, îòùåïëåíèÿ (ýëèìèíèðîâàíèÿ) è ïåðåãðóïïèðîâêè (èçîìåðèçàöèè). Î÷åâèäíî, ÷òî âñ¸ ìíîãîîáðàçèå ðåàêöèé îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé íåâîçìîæíî ñâåñòè â ðàìêè ïðåäëîæåííîé êëàññèôèêàöèè (íàïðèìåð, ãîðåíèå). Îäíàêî òàêàÿ êëàññèôèêàöèÿ ïîìîæåò óñòàíîâèòü àíàëîãèè ñ óæå çíàêîìûìè âàì èç êóðñà íåîðãàíè÷åñêîé õèìèè êëàññèôèêàöèÿìè ðåàêöèé, ïðîòåêàþùèõ ìåæäó íåîðãàíè÷åñêèìè âåùåñòâàìè.

Êàê ïðàâèëî, îñíîâíîå îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå, ó÷àñòâóþùåå â ðåàêöèè, íàçûâàþò ñóáñòðàòîì, à äðóãîé êîìïîíåíò ðåàêöèè óñëîâíî ðàññìàòðèâàþò êàê ðåàãåíò. Íàïðèìåð:

ñóáñòðàòîì

 

Ðåàêöèè çàìåùåíèÿ

ðåàêöèÿìè çàìåùåíèÿ.

Ïðèâåä¸ì ïðèìåðû ðåàêöèé çàìåùåíèÿ. Ïîä äåéñòâèåì ñâåòà àòîìû âîäîðîäà â ìîëåêóëå ìåòàíà ñïîñîáíû çàìåùàòüñÿ íà àòîìû ãàëîãåíà, íàïðèìåð íà àòîìû õëîðà:

àòîìû ãàëîãåía íà àòîìû õëîðà:

Äðóãèì ïðèìåðîì çàìåùåíèÿ âîäîðîäà íà ãàëîãåí ÿâëÿåòñÿ ïðåâðàùåíèå áåíçîëà â áðîìáåíçîë:

âîäîðîäà íà ãàëîãåí

Óðàâíåíèå ýòîé ðåàêöèè ìîæåò áûòü çàïèñàíî èíà÷å:

Ïðè ýòîé ôîðìå çàïèñè, êàê ïðàâèëî, ðåàãåíòû, êàòàëèçàòîð, óñëîâèÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè çàïèñûâàþò íàä ñòðåëêîé, à íåîðãàíè÷åñêèå ïðîäóêòû ðåàêöèè — ïîä íåé ñî çíàêîì «ìèíóñ».

Êàê âû äóìàåòå, ê êàêîìó òèïó îòíîñèòñÿ ðåàêöèÿ ùåëî÷íîãî ãèäðîëèçà õëîðýòàíà:

Âîîðóæèâøèñü çíàíèåì òèïîâ ðåàêöèé â íåîðãàíè÷åñêîé õèìèè, ìû áû îòíåñëè ýòîò ïðîöåññ ê ðåàêöèÿì îáìåíà. Îäíàêî â êëàññèôèêàöèè ïðåâðàùåíèé â îðãàíè÷åñêîé õèìèè åñòü ñâîÿ ñïåöèôèêà: ñóäèòü î òèïå ðåàêöèè ñëåäóåò íà îñíîâàíèè ñòðóêòóðíûõ èçìåíåíèé, ïðîèçîøåäøèõ â ìîëåêóëå ñóáñòðàòà.  ñîîòâåòñòâèè ñ ïðèâåä¸ííûì óðàâíåíèåì â èñõîäíîì õëîðýòàíå àòîì õëîðà çàìåùàåòñÿ íà ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó, ñëåäîâàòåëüíî, ýòî ðåàêöèÿ çàìåùåíèÿ.

 

Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ

Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ

Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ õàðàêòåðíû äëÿ ñîåäèíåíèé ñ êðàòíûìè ñâÿçÿìè, òàêèõ êàê àëêåíû, àëêèíû, àëüäåãèäû, à òàêæå äëÿ öèêëè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.  çàâèñèìîñòè îò òîãî, êàêàÿ ìîëåêóëà âûñòóïàåò â êà÷åñòâå ðåàãåíòà, ðàçëè÷àþò ðåàêöèè ãèäðèðîâàíèÿ, ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèÿ, ãàëîãåíèðîâàíèÿ, ãèäðàòàöèè è äð.

Ãèäðèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ìîëåêóëû âîäîðîäà ïî êðàòíîé ñâÿçè:

Ãèäðèðîâàíèå

Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ãàëîãåíîâîäîðîäà (íàïðèìåð, ãèäðîõëîðèðîâàíèå):

Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå

Ãàëîãåíèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ãàëîãåíà (íàïðèìåð, õëîðèðîâàíèå):

Ãàëîãåíèðîâàíèå

Ãèäðàòàöèÿ — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ âîäû:

Ãèäðàòàöèÿ

Ïîëèìåðèçàöèÿ — îñîáûé òèï ðåàêöèé ïðèñîåäèíåíèÿ, â õîäå êîòîðûõ ìîëåêóëû âåùåñòâà ñ íåáîëüøîé ìîëåêóëÿðíîé ìàññîé ñîåäèíÿþòñÿ äðóã ñ äðóãîì ñ îáðàçîâàíèåì ìîëåêóë âåùåñòâà ñ î÷åíü âûñîêîé ìîëåêóëÿðíîé ìàññîé — ìàêðîìîëåêóë.

Ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè

Ïðèìåðîì ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè ìîæåò ñëóæèòü ïîëó÷åíèå ïîëèýòèëåíà èç ýòèëåíà (ýòåíà):

ïîëó÷åíèå ïîëèýòèëåíà èç ýòèëåíà

 

Ðåàêöèè îòùåïëåíèÿ (ýëèìèíèðîâàíèÿ)

Ðåàêöèè îòùåïëåíèÿ

Ïðèìåðàìè òàêèõ ðåàêöèé ìîæåò ñëóæèòü ïîëó÷åíèå ýòèëåíà èç ðàçëè÷íûõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ.

Äåãèäðèðîâàíèå (îòùåïëåíèå âîäîðîäà) ýòàíà:

Äåãèäðèðîâàíèå

Äåãèäðàòàöèÿ (îòùåïëåíèå âîäû) ýòàíîëà:

Äåãèäðàòàöèÿ

Äåãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå (íàïðèìåð, îòùåïëåíèå õëîðîâîäîðîäà) õëîðýòàíà:

Äåãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå

Äåãàëîãåíèðîâàíèå (íàïðèìåð, îòùåïëåíèå äâóõ àòîìîâ õëîðà) 1,2-äèõëîðýòàíà:

Äåãàëîãåíèðîâàíèå

Îñîáîå çíà÷åíèå ñðåäè ðåàêöèé îòùåïëåíèÿ èìååò ðåàêöèÿ òåðìè÷åñêîãî ðàñùåïëåíèÿ óãëåâîäîðîäîâ, íà êîòîðîé îñíîâàí êðåêèíã (îò àíãë. to crack — ðàñùåïëÿòü) àëêàíîâ — âàæíåéøèé òåõíîëîãè÷åñêèé ïðîöåññ:

êðåêèíã

 ðåçóëüòàòå êðåêèíãà àëêàíîâ â îäíîì èç ïðîäóêòîâ ðåàêöèè îáðàçóåòñÿ π-ñâÿçü ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà. Ïðîöåññ ïðîòåêàåò ÷åðåç îáðàçîâàíèå ìíîãî÷èñëåííûõ ïðîìåæóòî÷íûõ ÷àñòèö.  ðåçóëüòàòå ïîëó÷àåòñÿ ñëîæíàÿ ñìåñü ïðîäóêòîâ, ïîýòîìó ïðèâåä¸ííûå óðàâíåíèÿ ëèøü ñõåìàòè÷íî îòðàæàþò ñóùíîñòü êðåêèíãà ïðåäåëüíûõ óãëåâîäîðîäîâ.

 

Ðåàêöèè èçîìåðèçàöèè

Ðåàêöèè èçîìåðèçàöèè

Ïðèìåðîì òàêîé ðåàêöèè ÿâëÿåòñÿ èçîìåðèçàöèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà àëêàíîâ ëèíåéíîãî ñòðîåíèÿ â ðàçâåòâë¸ííûå, êîòîðàÿ ïðîèñõîäèò ïðè èñïîëüçîâàíèè â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà õëîðèäà àëþìèíèÿ ïðè âûñîêîé òåìïåðàòóðå:

èçîìåðèçàöèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà

1. Ê êàêîìó òèïó ðåàêöèé îòíîñèòñÿ:

    à) ïîëó÷åíèå õëîðìåòàíà èç ìåòàíà;
    á) ïîëó÷åíèå áðîìáåíçîëà èç áåíçîëà;
    â) ïîëó÷åíèå õëîðýòàíà èç ýòèëåíà;
    ã) ïîëó÷åíèå ýòèëåíà èç ýòàíîëà;
    ä) ïðåâðàùåíèå áóòàíà â èçîáóòàí;
    å) äåãèäðèðîâàíèå ýòàíà;
    æ) ïðåâðàùåíèå áðîìýòàíà â ýòàíîë?

2. Âûñêàæèòå ïðåäïîëîæåíèå, êàêèå ðåàêöèè — çàìåùåíèÿ, ïðèñîåäèíåíèÿ èëè îòùåïëåíèÿ — íàèáîëåå õàðàêòåðíû äëÿ âåùåñòâ, îòíîñÿùèõñÿ ê êëàññàì: à) àëêàíîâ; á) àëêåíîâ; â) ñïèðòîâ. Îòâåò îáîñíóéòå. Ïðèâåäèòå ïðèìåðû ðåàêöèé.

3.  ÷¸ì îñîáåííîñòè ðåàêöèé èçîìåðèçàöèè? ×òî èõ îáúåäèíÿåò ñ ðåàêöèÿìè ïîëó÷åíèÿ àëëîòðîïíûõ ìîäèôèêàöèé îäíîãî õèìè÷åñêîãî ýëåìåíòà? Ïðèâåäèòå ïðèìåðû.

4. Â êàêèõ ðåàêöèÿõ (ïðèñîåäèíåíèå, çàìåùåíèå, ýëèìèíèðîâàíèå, èçîìåðèçàöèÿ) ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà èñõîäíîãî ñîåäèíåíèÿ:

    à) óâåëè÷èâàåòñÿ;
    á) óìåíüøàåòñÿ;
    â) íå èçìåíÿåòñÿ;
    ã) â çàâèñèìîñòè îò ðåàãåíòà óâåëè÷èâàåòñÿ èëè óìåíüøàåòñÿ?

5. Âåðíû ëè ñóæäåíèÿ î òèïàõ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé?

À. Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ âîäû ïî êðàòíûì ñâÿçÿì îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ íàçûâàþò ðåàêöèÿìè ãèäðàòàöèè.

Á. Â ðåçóëüòàòå ðåàêöèè èçîìåðèçàöèè îáðàçóåòñÿ ãîìîëîã èñõîäíîãî âåùåñòâà.

1) âåðíî òîëüêî À      3) âåðíû îáà ñóæäåíèÿ
2) âåðíî òîëüêî Á      4) îáà ñóæäåíèÿ íåâåðíû

 

 

<">


Ñîäåðæàíèå

interfaceType: 0, withoutIframe: true,