-->
|
|
|
Õèìèÿ 10 êëàññ. Ãàáðèåëÿí § 8. Òèïû õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé â îðãàíè÷åñêîé õèìèèÐåàêöèè îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ìîæíî ôîðìàëüíî ðàçäåëèòü íà ÷åòûðå îñíîâíûõ òèïà: çàìåùåíèÿ, ïðèñîåäèíåíèÿ, îòùåïëåíèÿ (ýëèìèíèðîâàíèÿ) è ïåðåãðóïïèðîâêè (èçîìåðèçàöèè). Î÷åâèäíî, ÷òî âñ¸ ìíîãîîáðàçèå ðåàêöèé îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé íåâîçìîæíî ñâåñòè â ðàìêè ïðåäëîæåííîé êëàññèôèêàöèè (íàïðèìåð, ãîðåíèå). Îäíàêî òàêàÿ êëàññèôèêàöèÿ ïîìîæåò óñòàíîâèòü àíàëîãèè ñ óæå çíàêîìûìè âàì èç êóðñà íåîðãàíè÷åñêîé õèìèè êëàññèôèêàöèÿìè ðåàêöèé, ïðîòåêàþùèõ ìåæäó íåîðãàíè÷åñêèìè âåùåñòâàìè. Êàê ïðàâèëî, îñíîâíîå îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå, ó÷àñòâóþùåå â ðåàêöèè, íàçûâàþò ñóáñòðàòîì, à äðóãîé êîìïîíåíò ðåàêöèè óñëîâíî ðàññìàòðèâàþò êàê ðåàãåíò. Íàïðèìåð:
Ðåàêöèè çàìåùåíèÿ
Ïðèâåä¸ì ïðèìåðû ðåàêöèé çàìåùåíèÿ. Ïîä äåéñòâèåì ñâåòà àòîìû âîäîðîäà â ìîëåêóëå ìåòàíà ñïîñîáíû çàìåùàòüñÿ íà àòîìû ãàëîãåíà, íàïðèìåð íà àòîìû õëîðà:
Äðóãèì ïðèìåðîì çàìåùåíèÿ âîäîðîäà íà ãàëîãåí ÿâëÿåòñÿ ïðåâðàùåíèå áåíçîëà â áðîìáåíçîë:
Óðàâíåíèå ýòîé ðåàêöèè ìîæåò áûòü çàïèñàíî èíà÷å:
Ïðè ýòîé ôîðìå çàïèñè, êàê ïðàâèëî, ðåàãåíòû, êàòàëèçàòîð, óñëîâèÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè çàïèñûâàþò íàä ñòðåëêîé, à íåîðãàíè÷åñêèå ïðîäóêòû ðåàêöèè — ïîä íåé ñî çíàêîì «ìèíóñ». Êàê âû äóìàåòå, ê êàêîìó òèïó îòíîñèòñÿ ðåàêöèÿ ùåëî÷íîãî ãèäðîëèçà õëîðýòàíà:
Âîîðóæèâøèñü çíàíèåì òèïîâ ðåàêöèé â íåîðãàíè÷åñêîé õèìèè, ìû áû îòíåñëè ýòîò ïðîöåññ ê ðåàêöèÿì îáìåíà. Îäíàêî â êëàññèôèêàöèè ïðåâðàùåíèé â îðãàíè÷åñêîé õèìèè åñòü ñâîÿ ñïåöèôèêà: ñóäèòü î òèïå ðåàêöèè ñëåäóåò íà îñíîâàíèè ñòðóêòóðíûõ èçìåíåíèé, ïðîèçîøåäøèõ â ìîëåêóëå ñóáñòðàòà.  ñîîòâåòñòâèè ñ ïðèâåä¸ííûì óðàâíåíèåì â èñõîäíîì õëîðýòàíå àòîì õëîðà çàìåùàåòñÿ íà ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó, ñëåäîâàòåëüíî, ýòî ðåàêöèÿ çàìåùåíèÿ.
Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ
Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ õàðàêòåðíû äëÿ ñîåäèíåíèé ñ êðàòíûìè ñâÿçÿìè, òàêèõ êàê àëêåíû, àëêèíû, àëüäåãèäû, à òàêæå äëÿ öèêëè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.  çàâèñèìîñòè îò òîãî, êàêàÿ ìîëåêóëà âûñòóïàåò â êà÷åñòâå ðåàãåíòà, ðàçëè÷àþò ðåàêöèè ãèäðèðîâàíèÿ, ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèÿ, ãàëîãåíèðîâàíèÿ, ãèäðàòàöèè è äð. Ãèäðèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ìîëåêóëû âîäîðîäà ïî êðàòíîé ñâÿçè:
Ãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ãàëîãåíîâîäîðîäà (íàïðèìåð, ãèäðîõëîðèðîâàíèå):
Ãàëîãåíèðîâàíèå — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ ãàëîãåíà (íàïðèìåð, õëîðèðîâàíèå):
Ãèäðàòàöèÿ — ðåàêöèÿ ïðèñîåäèíåíèÿ âîäû:
Ïîëèìåðèçàöèÿ — îñîáûé òèï ðåàêöèé ïðèñîåäèíåíèÿ, â õîäå êîòîðûõ ìîëåêóëû âåùåñòâà ñ íåáîëüøîé ìîëåêóëÿðíîé ìàññîé ñîåäèíÿþòñÿ äðóã ñ äðóãîì ñ îáðàçîâàíèåì ìîëåêóë âåùåñòâà ñ î÷åíü âûñîêîé ìîëåêóëÿðíîé ìàññîé — ìàêðîìîëåêóë.
Ïðèìåðîì ðåàêöèè ïîëèìåðèçàöèè ìîæåò ñëóæèòü ïîëó÷åíèå ïîëèýòèëåíà èç ýòèëåíà (ýòåíà):
Ðåàêöèè îòùåïëåíèÿ (ýëèìèíèðîâàíèÿ)
Ïðèìåðàìè òàêèõ ðåàêöèé ìîæåò ñëóæèòü ïîëó÷åíèå ýòèëåíà èç ðàçëè÷íûõ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ. Äåãèäðèðîâàíèå (îòùåïëåíèå âîäîðîäà) ýòàíà:
Äåãèäðàòàöèÿ (îòùåïëåíèå âîäû) ýòàíîëà:
Äåãèäðîãàëîãåíèðîâàíèå (íàïðèìåð, îòùåïëåíèå õëîðîâîäîðîäà) õëîðýòàíà:
Äåãàëîãåíèðîâàíèå (íàïðèìåð, îòùåïëåíèå äâóõ àòîìîâ õëîðà) 1,2-äèõëîðýòàíà:
Îñîáîå çíà÷åíèå ñðåäè ðåàêöèé îòùåïëåíèÿ èìååò ðåàêöèÿ òåðìè÷åñêîãî ðàñùåïëåíèÿ óãëåâîäîðîäîâ, íà êîòîðîé îñíîâàí êðåêèíã (îò àíãë. to crack — ðàñùåïëÿòü) àëêàíîâ — âàæíåéøèé òåõíîëîãè÷åñêèé ïðîöåññ:
 ðåçóëüòàòå êðåêèíãà àëêàíîâ â îäíîì èç ïðîäóêòîâ ðåàêöèè îáðàçóåòñÿ π-ñâÿçü ìåæäó àòîìàìè óãëåðîäà. Ïðîöåññ ïðîòåêàåò ÷åðåç îáðàçîâàíèå ìíîãî÷èñëåííûõ ïðîìåæóòî÷íûõ ÷àñòèö.  ðåçóëüòàòå ïîëó÷àåòñÿ ñëîæíàÿ ñìåñü ïðîäóêòîâ, ïîýòîìó ïðèâåä¸ííûå óðàâíåíèÿ ëèøü ñõåìàòè÷íî îòðàæàþò ñóùíîñòü êðåêèíãà ïðåäåëüíûõ óãëåâîäîðîäîâ.
Ðåàêöèè èçîìåðèçàöèè
Ïðèìåðîì òàêîé ðåàêöèè ÿâëÿåòñÿ èçîìåðèçàöèÿ óãëåðîäíîãî ñêåëåòà àëêàíîâ ëèíåéíîãî ñòðîåíèÿ â ðàçâåòâë¸ííûå, êîòîðàÿ ïðîèñõîäèò ïðè èñïîëüçîâàíèè â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà õëîðèäà àëþìèíèÿ ïðè âûñîêîé òåìïåðàòóðå:
1. Ê êàêîìó òèïó ðåàêöèé îòíîñèòñÿ: à) ïîëó÷åíèå õëîðìåòàíà èç ìåòàíà;
2. Âûñêàæèòå ïðåäïîëîæåíèå, êàêèå ðåàêöèè — çàìåùåíèÿ, ïðèñîåäèíåíèÿ èëè îòùåïëåíèÿ — íàèáîëåå õàðàêòåðíû äëÿ âåùåñòâ, îòíîñÿùèõñÿ ê êëàññàì: à) àëêàíîâ; á) àëêåíîâ; â) ñïèðòîâ. Îòâåò îáîñíóéòå. Ïðèâåäèòå ïðèìåðû ðåàêöèé. 3.  ÷¸ì îñîáåííîñòè ðåàêöèé èçîìåðèçàöèè? ×òî èõ îáúåäèíÿåò ñ ðåàêöèÿìè ïîëó÷åíèÿ àëëîòðîïíûõ ìîäèôèêàöèé îäíîãî õèìè÷åñêîãî ýëåìåíòà? Ïðèâåäèòå ïðèìåðû. 4.  êàêèõ ðåàêöèÿõ (ïðèñîåäèíåíèå, çàìåùåíèå, ýëèìèíèðîâàíèå, èçîìåðèçàöèÿ) ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà èñõîäíîãî ñîåäèíåíèÿ: à) óâåëè÷èâàåòñÿ;
5. Âåðíû ëè ñóæäåíèÿ î òèïàõ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèé? À. Ðåàêöèè ïðèñîåäèíåíèÿ âîäû ïî êðàòíûì ñâÿçÿì îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ íàçûâàþò ðåàêöèÿìè ãèäðàòàöèè. Á.  ðåçóëüòàòå ðåàêöèè èçîìåðèçàöèè îáðàçóåòñÿ ãîìîëîã èñõîäíîãî âåùåñòâà. 1) âåðíî òîëüêî À 3) âåðíû îáà ñóæäåíèÿ
|
|
|