Содержание

Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Габриелян. ГДЗ

ГЛАВА ПЕРВАЯ. Строение органических соединений

§ 5. Классификация органических соединений

Классификация веществ по строению углеродной цепи

Провести классификацию химических веществ можно по самым разнообразным признакам: составу, физическим или химическим свойствам, применению. Однако в соответствии с теорией А. М. Бутлерова первоосновой практически всех перечисленных свойств является химическое строение вещества. Следовательно, за основу классификации целесообразно принять порядок связи атомов в молекуле, их взаимное расположение.

Любое органическое соединение содержит атомы углерода. Нам также известно, что этот элемент обладает уникальным свойством образовывать цепочки атомов различной длины и конфигурации. Такие цепочки составляют остов молекулы, или, как принято говорить, углеродный скелет. Порядок связи атомов углерода в таких цепочках и является первым признаком классификации органических соединений (схема 1).

Если цепь углеродных атомов не замкнута (открыта), вещество относится к группе ациклических соединений. Как вы понимаете, первая буква придаёт этому слову смысл отрицания, и мы вполне можем заменить этот термин на более привычный — нециклические соединения. Их также называют алифатическими или веществами жирного ряда. Это исторически сложившееся название обусловлено тем, что одними из первых подробно изученных представителей этого ряда были природные жиры. Соответственно наличие замкнутой цепочки атомов позволяет назвать вещество циклическим.

Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, оно называется непредельным или ненасыщенным. Это означает, что атомы углерода не полностью, не до предела ис- пользовали свои валентные возможности для связи с другими атомами. Если кратные связи в молекуле отсутствуют, вещество называется предельным (насыщенным).

Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, его называют карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы — их называют гетероатомами (от греч. heteros — другой, иной). В этом случае соединение называют гетероциклическим.

Основные классы органических соединений

Все свободные валентности атомов углерода в цепочке могут быть затрачены на образование связей с атомами водорода. Поскольку в состав таких веществ входят только два элемента, их называют общим термином углеводороды. Классификация углеводородов представлена на схеме 2.

Рассмотрим основные классы углеводородов.

Орбитали всех атомов углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр³-гибридизации и образуют только σ-связи друг с другом и атомами водорода. Все орбитали атомов углерода, не задействованные в образовании связей С—С, участвуют в образовании связей с атомами водорода. Таким образом, валентные возможности атомов углерода до предела насыщены водородными атомами, поэтому алканы относятся к предельным, или насыщенным, углеводородам.

Алканы, как и другие ациклические углеводороды, могут иметь неразветвлённую (нормальную) и разветвлённую цепь атомов углерода:

К ненасыщенным соединениям относятся сразу несколько классов углеводородов.

Очевидно, что в молекулах алкенов содержится не менее двух атомов углерода. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу СН₂=СН₂. Принадлежность углеводородов к классу алкенов отражается в их названии с помощью суффикса -ен.

Как вы думаете, какое минимальное число атомов углерода может содержаться в молекуле алкадиена? Если допустить, что один атом углерода может образовывать с двумя соседями две двойные связи, то в простейшем диеновом углеводороде должно содержаться как минимум три углеродных атома:

Сам термин «алка + ди 4- ен» указывает на наличие в молекуле углеводорода двух двойных связей.

Наличие тройной связи в молекуле отражается суффиксом -ин в названии вещества. Простейшим алкином является этин СН≡СН, называемый также ацетиленом.

Таким образом, углеводороды, молекулы которых содержат кроме одинарных также и кратные (двойные или тройные) связи, относятся к непредельным (ненасыщенным) углеводородам.

Углеводороды могут содержать замкнутую цепочку углеродных атомов. В этом случае вещество относится к группе циклических углеводородов (см. схему 1).

Циклические углеводороды, содержащие в молекуле цикл из шести атомов углерода с чередующимися двойными и одинарными связями (так называемую систему сопряжённых π-связей), называются аренами. Их относят также к группе ароматических соединений.

Вы уже знаете, что помимо углерода и водорода в состав органических соединений могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода, азота, галогенов. Классификация органических соединений в зависимости от природы гетероатома приведена на схеме 3.

Необходимо отметить, что галогенпроизводные углеводородов могут вовсе не содержать в молекуле атомов водорода.

По числу атомов галогена в молекуле различают моно-, ди-, три- и т. д. галогенпроизводные:

Кислород в органических веществах, в отличие от водорода и галогенов, всегда двухвалентен, следовательно, образует две химические связи с другими атомами. Валентность атома азота также всегда больше единицы. Именно поэтому кислород и азот входят в состав органических веществ не как отдельные атомы, а в виде группы атомов. Такая группа называется функциональной. Именно она определяет важнейшие физические и химические свойства вещества в целом, а также его принадлежность к тому или иному классу веществ.

Гидроксилъная группа (—ОН) является функциональной группой одного из важнейших классов органических соединений — спиртов. Эта группа может заменять атом водорода в соединениях с самым различным типом углеродного скелета, поэтому спирты могут быть предельными, непредельными, циклическими и т. д. То же самое относится и к органическим веществам других классов, содержащих иные функциональные группы.

Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в гидроксильной группе спиртов на углеводородный радикал.

Карбонильная группа входит в состав соединений двух классов:

альдегидов и кетонов

В молекулах кетонов карбонильная группа связана с двумя соседними атомами углерода, в альдегидах — с одним атомом углерода и атомом водорода.

Карбоксильная группа входит в состав карбоновых кислот.

Нетрудно заметить, что эту функциональную группу можно рассматривать как сочетание карбонильной и гидроксильной групп, что и объясняет происхождение её названия.

Некоторые классы органических соединений содержат в своём составе атом азота. Например, наличие в молекуле нитрогруппы —NO₂ позволяет отнести вещество к классу нитросоединений.

Если в состав молекулы аммиака вместо атомов азота ввести органические заместители — радикалы, получаются соединения, называемые аминами:

Подобно тому как в одной молекуле могут присутствовать две и более кратных связи, вещество может содержать несколько функциональных групп: одинаковых — полифункциональное соединение, или различных — гетерофункциональное соединение.

В таблице 2 приведены основные классы органических веществ и примеры соединений этих классов.

Если вам не удастся сразу запомнить каждый из них, не огорчайтесь, мы в дальнейшем будем подробно изучать все эти классы веществ. Ваша главная задача — с помощью таблицы 2 безошибочно относить то или иное соединение по его химической формуле к конкретному классу веществ.

Вам уже известно, что атомы кислорода, азота, серы могут входить не только в состав функциональных групп, но и быть частью замкнутой цепочки атомов — цикла. Такие соединения называются гетероциклическими или гетероциклами. Ниже приведены формулы и названия некоторых наиболее важных гетероциклических соединений:

Гетероциклические соединения играют важную роль в биохимических процессах: они входят в состав многих природных и биологически активных веществ — белков, нуклеиновых кислот, витаминов, лекарственных средств.

Некоторые гетероциклы, например пиррол, фуран, тиофен, пиридин, пиримидин, как и арены, содержат сопряжённую систему π-связей и, следовательно, могут быть отнесены к ароматическим соединениям.

Приведённый обзор типов и классов органических соединений позволил вам ещё раз убедиться в том, как велико разнообразие органических веществ. Запомнить названия такого количества соединений просто невозможно. Этого делать и не придётся. Названия веществ можно не запоминать, а составлять на основании их химического строения по определённым правилам. Эти правила регламентирует особая система названий — номенклатура, с которой вы и познакомитесь при изучении следующего параграфа.

1. К какому классу относятся следующие соединения:

2. Назовите кислородсодержащие функциональные группы. Приведите примеры соединений, содержащих эти группы.

3. Приведите пример азотсодержащего ациклического соединения. Напишите его структурную формулу.

4. Напишите структурную формулу алициклического соединения состава С₅Н₈, не содержащего заместителей в цикле.

5. Воспользовавшись схемой классификации органических веществ и таблицей 2 распределите указанные соединения по классам и назовите эти классы веществ:

6. Для сгорания 4 моль органического вещества потребовалось 9 моль кислорода, и образовалось 4 моль оксида углерода (IV), 2 моль азота и 10 моль воды. Какова молекулярная формула этого вещества? К какому классу органических веществ оно относится?